陈慧娴第一段感情经历是与唱片监制欧丁玉。那是她的初恋，相恋于1985年。后来随着陈慧娴出国，这段感情渐渐就断了。等她几年后回国时，欧丁玉已经成家。
1996年，陈慧娴公开与美术设计师张卓文的恋情。
到2002年，两人因性格不合宣布分手；到2006年，陈慧娴与医生谢国麟交往。这段感情也没维持太久，2007年就分手了。
从那以后，一直到现在，55岁的陈慧娴依旧单身。她在社交媒体上最近的一条动态就证明了这一点：女为悦己者容，我这个没拍拖的人，扮靓就是为了歌迷和观众！
首先陈慧娴在入行之后就与唱片监制区丁玉相恋。之后男方向陈慧娴求婚，但陈慧娴却拒绝了对方的求婚。随后在1990年，陈慧娴宣布要远赴美国留学，即将面对分隔两地的情况的二人，最终也是以分手收场，结束了六年的感情。
之后陈慧娴回到香港再以歌手的身份回归到乐坛，因工作的关系，她认识了担任形象设计的张卓文，随后二人也是很快就坠入爱河。但二人的这段感情并没有走向一个好的结局，最终二人因为性格不合的原因而分手，并且这段感情同样也是维持了六年的时间。